مقامات دولتی، رسانه‌ها و بسیاری از شهروندان کوبایی بر این باورند، اوباما با تداوم تحریم‌های فلج‌کننده، همچنان مانع توسعه و رفاه در کوبا شده است.
درحالی‌که باراک اوباما، رئیس‌جمهور آمریکا خود را برای ترک کاخ سفید آماده می‌کند، بسیاری در تلاش‌اند، عادی‌سازی روابط با کوبا را به‌عنوان یکی از موفقیت‌های بزرگ سیاست خارجی وی قلمداد کنند.
اما تقریباً همۀ مردم کوبا چنین نظری ندارند؛ آنان میراث اوباما(عادی‌سازی روابط دو کشور) را به‌عنوان یکی از «نیرنگ‌های» وی توصیف می‌کنند.
تنها تغییر جدی در سیاست اوباما بازگشایی سفارت آمریکا در هاوانا بوده، اما روابط دو کشور همچنان به سطح عادی نرسیده است؛ کاری که اوباما انجام نداده پایان دادن به تحریم‌های فلج‌کننده‌ای است که از سال 1962 مانع اصلی توسعه و رفاه در کوبا بوده است.
رینالدو تلادرید، روزنامه‌نگار کوبایی در مصاحبه با پرس تی‌وی گفت: ممکن است بسیاری از مردم کوبا همانند بسیاری دیگر در آمریکا و سراسر جهان در رابطه با میراث اوباما، نیمۀ خالی لیوان را ببینند.
این تحلیلگر کوبایی افزود: او محاصرۀ اقتصادی کوبا را نشکست و به برنامۀ سرنگونی دولت کوبا که از مدت‌ها پیش دنبال می‌شد، پایان نداد.
اوباما نه‌تنها بارها تحریم یک‌جانبۀ آمریکا که کوبایی‌ها آن را اقدام به «نسل‌کشی» می‌خوانند، تمدید کرد، بلکه آن را حتی تشدید کرد.
وی از سال 2014 با میلیاردها دلار جریمه علیه ده‌ها شرکت در سراسر جهان موافقت کرد که تلاش کرده بودند با کوبا مبادلات تجاری انجام دهند.
این جریمه‌ها مانع سرمایه‌گذاری شرکت‌ها در کوبا شد و اقتصاد این کشور را در مضیقه قرار داد.
مدافعان اوباما می‌گویند تنها کنگرۀ آمریکا می‌تواند این تحریم‌ها را به‌طور کامل لغو کند، اما کوبایی‌ها بارها به قدرت اجرایی اوباما استناد کرده‌اند که وی حاضر نشد با استفاده از فرمان اجرایی، از شدت این محاصرۀ اقتصادی بکاهد.
کوبایی‌ها می‌گویند او می‌توانست روابط اقتصادی دو کشور را عادی کند؛ اجازۀ واردات بیشتر به کوبا و صادرات آمریکا را بدهد؛ اجازۀ سرمایه‌گذاری واشنگتن را در کوبا و همچنین اجازۀ کارهای دیگر را بدهد.
تلادرید، تحلیلگر کوبایی گفت: برخی بر این باورند که اوباما می‌توانست کارهای بیشتری انجام دهد؛ راهبرد وی برداشتن گام‌های کوچک در مورد مسائلی مانند تحریم بود، تنها به این شرط که دولت کوبا در مورد مسائلی که به دلیل حق حاکمیتی حاضر به تسلیم بر سر آن‌ها نبود، کوتاه بیاید.
بسیاری در آمریکا از شکست اوباما در عمل به وعدۀ انتخاباتی خود برای بستن زندان در خلیج گوانتانامو (جنوب شرق جزیرۀ کوبا) ناامید شده‌اند.
آمریکا از سال 1903 این منطقه را اشغال کرده و در سال 2002 یک مرکز بدنام شکنجه در آن بنا کرده است.
